氟啶蟲胺腈是由美國(guó)陶氏益農(nóng)公司（現(xiàn)科迪華）開發(fā)的亞砜亞胺（sulfoximine）類殺蟲劑，作用于昆蟲乙酰膽堿受體，為乙酰膽堿受體激動(dòng)劑。

氟啶蟲胺腈對(duì)蚜蟲、飛虱、粉虱等刺吸式口器害蟲高效，且因其化學(xué)結(jié)構(gòu)新穎，與新煙堿類殺蟲劑無(wú)交互抗性，可用于抗性管理，防治對(duì)新煙堿類、菊酯類、有機(jī)磷類、氨基甲酸酯類殺蟲劑產(chǎn)生抗性的害蟲。

基本信息

中文通用名稱：氟啶蟲胺腈

英文通用名稱：sulfoxaflor

化合物名稱：[甲基[1-(6-三氟甲基-3-吡啶基)乙基]-λ6-亞砜烯基]氰胺

CAS登錄號(hào)：946578-00-3

化學(xué)式：C₁₀H₁₀F₃N₃OS

相對(duì)分子質(zhì)量：277.27

結(jié)構(gòu)式：

圖1 氟啶蟲胺腈的結(jié)構(gòu)式

理化性質(zhì)：

外觀：白色固體

熔點(diǎn)：112.9℃

分解溫度：167.7℃

密度：1.519 g/cm³

蒸氣壓：1.4×10^-6 Pa（20℃）

分配系數(shù)（辛醇/水）K_owlogP=0.802（pH 7，20℃）

溶解度（20℃）：水0.568 g/L，1,2-二氯乙烷39.6 g/L，甲醇93.1 g/L，二甲苯0.743 mg/L。

穩(wěn)定性：土壤降解DT₅₀（有氧）：2.2 d（典型土壤）、2.2 d（實(shí)驗(yàn)室，20℃）、3.54 d（大田）；DT₉₀（有氧）：21.5 d（實(shí)驗(yàn)室，20℃）、11.74 d（大田）。

毒性：大鼠急性經(jīng)口LD₅₀：1000mg/kg，急性經(jīng)皮LD₅₀：>5000mg/kg；

      山齒鶉急性LD₅₀：676mg/kg，短期飼喂LD₅₀：>5620mg/kg；

      對(duì)水生生物和無(wú)脊椎動(dòng)物幾乎無(wú)害；

      對(duì)虹鱒急性LC₅₀(96h)：>101mg/L；

      對(duì)大型溞急性EC₅₀（48h）：>399mg/L，慢性NOEC（21d）：50mg/L；

      對(duì)赤子愛勝蚓急性LC₅₀（14 d）：0.855 mg/kg，慢性NOEC（繁殖）：0.10 mg/kg；

      對(duì)意蜂接觸毒性LD₅₀（48h）0.379 μg/蜂，急性經(jīng)口LD₅₀（48 h）：0.146 μg/蜂；

      對(duì)歐洲熊蜂接觸毒性LD₅₀（48h）：7.55 μg/蜂，急性經(jīng)口LD₅₀（48 h）：0.027 μg/蜂。

作用機(jī)理：氟啶蟲胺腈為煙堿乙酰膽堿受體激動(dòng)劑，與受體結(jié)合后，激活受體的內(nèi)在活性，受體通道打開，細(xì)胞膜外的Na⁺向細(xì)胞內(nèi)流動(dòng)，通過(guò)控制昆蟲神經(jīng)細(xì)胞間的電信號(hào)傳遞來(lái)影響神經(jīng)系統(tǒng)的機(jī)能，進(jìn)而發(fā)揮其殺蟲功能。其具有內(nèi)吸傳導(dǎo)活性，用藥后，通過(guò)植株木質(zhì)部由下而上進(jìn)行傳導(dǎo)。

登記情況

氟啶蟲胺腈是美國(guó)陶氏益農(nóng)（現(xiàn)科迪華）研制的第一個(gè)新穎亞砜亞胺類殺蟲劑，2010年11月在英國(guó)倫敦召開的世界農(nóng)藥研究會(huì)議上公布。2011年，氟啶蟲胺腈首先在韓國(guó)登記，此后在全球開展登記。目前，氟啶蟲胺腈已經(jīng)在包括中國(guó)、美國(guó)、韓國(guó)、加拿大、巴西、澳大利亞、新西蘭、英國(guó)、歐盟等眾多國(guó)家和地區(qū)登記、上市。

1、中國(guó)

氟啶蟲胺腈在國(guó)內(nèi)只有科迪華的4個(gè)登記證，其中原藥1個(gè)，水分散粒劑2個(gè)（單劑與復(fù)配制劑各一個(gè)），懸浮劑1個(gè)（單劑）。

*數(shù)據(jù)來(lái)源于中國(guó)農(nóng)藥信息網(wǎng)，數(shù)據(jù)日期截止于2023年8月1日具體網(wǎng)址：http://www.chinapesticide.gov.cn/

2、歐盟

2015年8月18日，氟啶蟲胺腈在歐盟正式登記，有效期至2025年8月18日。截至2022年3月，氟啶蟲胺腈在奧地利、比利時(shí)、保加利亞、塞浦路斯、捷克、德國(guó)、西班牙、克羅地亞、匈牙利、愛爾蘭、意大利、荷蘭、波蘭、葡萄牙、羅馬尼亞、斯洛文尼亞、斯洛伐克等18個(gè)歐盟國(guó)家登記，愛爾蘭為文件起草國(guó)，也是第1個(gè)批準(zhǔn)氟啶蟲胺腈登記的歐盟成員國(guó)。

2019年年底法國(guó)宣布禁止氟吡呋喃酮和氟啶蟲胺腈的生產(chǎn)和銷售。法國(guó)政府稱，兩者作用機(jī)理與新煙堿類殺蟲劑相同，禁用這兩個(gè)品種旨在降低對(duì)傳粉昆蟲和生態(tài)系統(tǒng)的影響。

3、美國(guó)

2013年，多個(gè)氟啶蟲胺腈產(chǎn)品在美國(guó)登記，用于大麥、蔬菜、柑橘、棉花、大豆等，后應(yīng)用擴(kuò)展至可可、谷物、玉米、菠蘿、高粱以及種植園等?？紤]到對(duì)蜜蜂的潛在風(fēng)險(xiǎn)，美國(guó)于2015年撤銷全部含氟啶蟲胺腈的產(chǎn)品登記，在2016年和2019年重新登記部分產(chǎn)品，并增加了部分限制。氟啶蟲胺腈在美國(guó)的登記見下表。

4、巴西

2019年，基于氟啶蟲胺腈的多款產(chǎn)品獲得巴西登記，并在巴西上市。氟啶蟲胺腈在巴西的登記情況見下表。

5、澳大利亞

科迪華在澳大利亞登記了氟啶蟲胺腈原藥及兩款單劑產(chǎn)品，具體登記情況見下表。

6、加拿大

2013年，氟啶蟲胺腈獲得加拿大登記。截至2022年，共有5個(gè)氟啶蟲胺腈獲得加拿大登記，詳情見下表。

化合物專利

氟啶蟲胺腈的專利均由美國(guó)陶氏益農(nóng)公司申請(qǐng)且仍然在保護(hù)期內(nèi)，其在中國(guó)、美國(guó)和歐洲的專利化合物都將與2027年到期。

中國(guó)專利：CN101384552，申請(qǐng)于2007年2月9日，2027年2月8日專利到期；發(fā)明名稱：殺蟲N-取代的(6-鹵代烷基吡啶-3-基)烷基亞磺酰亞胺。

美國(guó)專利：US7687634，申請(qǐng)于2007年2月9日，2027年2月9日專利到期；發(fā)明名稱：Insecticidal N-substituted (6-haloalkylpyridin-3-yl)alkyl sulfoximines）。

歐洲專利：EP1989184，申請(qǐng)于2007年2月9日，2027年2月8日專利到期；發(fā)明名稱：Insecticidal N-substituted (6-haloalkylpyridin-3-yl)alkyl sulfoximines）。

市場(chǎng)應(yīng)用及前景

氟啶蟲胺腈具有較好的內(nèi)吸傳導(dǎo)活性，可經(jīng)由葉、莖、根吸收進(jìn)入植物體內(nèi)，適用于花卉、甘藍(lán)、棉花、果樹、蔬菜和柑橘等作物。因其兼具觸殺作用和胃毒作用，殺蟲譜較廣，對(duì)多種刺吸式口器害蟲具有高效作用，且與其余類別殺蟲劑不產(chǎn)生交互抗性，對(duì)于鳥類、魚類和哺乳類等動(dòng)物的毒性較低，還可用于防治有機(jī)磷類、擬除蟲菊酯類等對(duì)殺蟲劑產(chǎn)生抗性的害蟲。使用氟啶蟲胺腈單劑及氟啶蟲胺腈與阿維菌素、吡蟲啉或高效氯氟氰菊酯的混配制劑作為替代藥劑防治刺吸性害蟲效果極佳。

科迪華旗下殺蟲劑Transform WG（氟啶蟲胺腈）是市場(chǎng)上唯一一款被國(guó)際殺蟲劑抗性行動(dòng)委員會(huì)（IRAC）歸入第4C組的殺蟲劑，是大豆種植者最理想的抗性管理選擇。2013年，氟啶蟲胺腈的全球銷售額為0.55億美元；2014年達(dá)0.90億美元，同比激增63.6%；2015年，氟啶蟲胺腈登記遭遇變故致其市場(chǎng)下滑，銷售額降至0.80億美元。2016年，因氟啶蟲胺腈在美登記恢復(fù)以及在其他市場(chǎng)的進(jìn)一步推廣等，其銷售額達(dá)1.05億美元，至2018年為科迪華帶來(lái)1.72億美元的銷售收入，同比增長(zhǎng)31.3%。但氟啶蟲胺腈對(duì)社會(huì)性經(jīng)濟(jì)昆蟲蜜蜂有一定不利影響，影響蜜蜂的記憶、免疫甚至解毒，所以在合理運(yùn)用這種新型殺蟲劑的同時(shí)，應(yīng)加強(qiáng)對(duì)有益昆蟲的保護(hù)。

盡管氟啶蟲胺腈在法國(guó)遭遇監(jiān)管問題，但其在發(fā)展中國(guó)家銷售前景良好。2019年，氟啶蟲胺腈在拉丁美洲及亞太地區(qū)取得了良好的銷售業(yè)績(jī)，推動(dòng)了開發(fā)公司全年業(yè)績(jī)的增長(zhǎng)。